Acrolein

Što je Acrolein

Proizvodnja

Akrolein potječe iz katabolizma GLICEROLA [esterificiranog s masnim kiselinama u trigliceridima (lipidima)] i značajno se proizvodi tijekom:

• Toplinsko prevladavanje "točke dima" prehrambenih masti i ulja tijekom kuhanja
• Spaljivanje cigareta (pušenje)
• Neispravna fermentacija mošta u vinskom sektoru; ovu reakciju kataliziraju enzimi mliječnih bakterija (u slučaju greške u obradi) koji, počevši od GLICERINA sadržanog u moštu, oslobađaju akrolein.

Napomena: Također je moguće kemijski reproducirati dehidraciju glicerola u akrolein pomoću Sinteza Skraupa1.

Toksičnost

Akrolein je visoko zagađujući i štetan zagađivač za čovjeka; čini 5% atmosferskih aldehida2 i, više od FORMALDEHIDA (50% TOT -a), predstavlja najopasniju molekulu. Neka su istraživanja provela Kane Alare 1978. pokazali su da akrolein i formaldehid djeluju sinergistički kao KONKURENTNI AGONISTI, stoga su proizvodnja i ozbiljnost iritacija sluznice uslijed izloženosti atmosferi POSEBNO zbog NJIHOVE koncentracije (akrolein + formaldehid), a ne zbog ukupne prisutnosti hlapljivih aldehida.
Iako je količinski manje prisutan od formaldehida, akrolein ima značajno veći iritacijski potencijal; čak i pri niskim koncentracijama izaziva upalu konjuktivne sluznice očiju i sluznice dišnih putova. Kontinuirana izloženost akroleinu određuje:

• Pogoršanje iritacije sluznice
• Smanjenje brzine disanja
• Bronhokonstrikcija izazvana stimulacijom na kolinergički refleks
• Enzimske neravnoteže koje se mogu pripisati jetrenim patnjama: povećanje alkalne fosfataze + povećanje transaminaza = povećanje izlučivanja kortizola (povratna veza hipofiza-nadbubrežna žlijezda)

Napomena: Ako je prisutan u cirkulaciji, akrolein je također potencijalno otrovan za bubrege te svakako jako iritira sluznicu mjehura i mokraćovoda. Ova iritacija se može razviti u osip eritematoznog tipa3.

Profesionalna zaštita

Istraživanje iz 2008 Lupoping i sur. je pokazao da je formaldehid (ali svakako i "akrolein) potencijalno kancerogena molekula i za nosnu i za jednjačnu sluznicu, kao i da je vjerojatno odgovoran za leukokemije. Na temelju dobivenih rezultata, "Talijansko udruženje za istraživanje raka (AIRC) klasificiralo je te molekule kao"ŠTETNO za izloženost na radnom mjestu"(vidi radne figure u kontaktu s formaldehidom i akroleinom).

Akrolein u ulju za prženje

Hrana s visokim udjelom akroleina prije svega je pržena ili nasilno kuhana na tanjuru ili u tavi. Akrolein se nakuplja u ekstra korištenim i često već iscrpljenim uljima, stoga najbogatiji izvor hrane akroleina nesumnjivo se sastoji od PRŽENE hrane i poslužuje se u zajedničkoj prehrani (jela za van, restorani i restorani brze hrane).
Formiranje akroleina u hrani određuje se prekoračenjem točke dimljenja, odnosno temperature iznad koje ulje počinje:

• Otpuštanje sivog dima
• Gubitak hranjivih vrijednosti
• Otpuštanje TOKSIČNIH katabolita

Nakon točke dimljenja, proizvodnja akroleina je veća u biljnim uljima s prevalencijom nezasićenih, osobito u onima s dobrom količinom polinezasićenih masnih kiselina (soja, lan, sjemenke grožđa, orasi itd. Iz tog razloga se ne preporučuje za prženje) ).
Ulje koje tijekom kuhanja oslobađa manje akroleina nesumnjivo je ulje od kikirikija jer sadrži 35% polinezasićenih masti, a slijede ga sjemenke suncokreta (55%). Napomena: Sjemenke suncokreta namijenjene proizvodnji "ulja genetski su mutirane kako bi se povećale koncentracije oleinska kiselina, što posljedično povećava točku dima; stoga je suncokretovo ulje potencijalni genetski modificirani organizam (GMO - Škorić D. i sur., Can J Physiol Pharmacol 2008)!
Međutim, ono što treba navesti je da sva ulja sjemenki (uključujući ulje kikirikija) nakon samo jednog prženja podliježu značajnom oslobađanju akroleina, pa ih se NE SME koristiti više puta. Naprotiv, djevičansko (ili ekstra djevičansko) maslinovo ulje također se odlikuje dobrom točkom dimljenja (zahvaljujući rasprostranjenosti mononezasićenih masnih kiselina) i čini se da može izdržati čak 2-3 uzastopna prženja; ta je karakteristika opravdana visok sadržaj antioksidansa koji jako ograničavaju prisutnost akroleina u ulju.
Napomena: Ulja sjemenki NE sadrže istu količinu antioksidansa jer se tijekom industrijske prerade tretiraju kemijskim otapalima, poput heksana, butana, propana itd. (Indart A i sur. Free Radic Res 2002).
U konačnici, preporučljivo je ograničiti učestalost konzumiranja pržene hrane na minimum, osobito ako se KUPUJE negdje drugdje; Nadalje, kako bi se spriječilo stvaranje akroleina kod kuće, preporučljivo je:

• Poštujte točku dima
• Ako koristite ulje od kikirikija ili suncokreta, upotrijebite ga za jedno prženje
• Preferirajte djevičansko ili ekstra djevičansko maslinovo ulje

Bibliografija:

1. Kemija farmakološki aktivnih heterocikličkih spojeva - D. Sica, F. Sumpor - Piccin - pag -81: 83
2. Rasprava o sudskoj medicini i srodnim znanostima - G. Giusti - stranice 151-152
3. Onkološka medicina - G. Bonadonna, G. Robustelli Della Cuna, P. Valagussa - Elsevier Masson - stranica 1764.